Nachtigallental im Siebengebirge
Das Nachtigallental führt von der Altstadt in Königswinter ins Siebengebirge hinauf. Der Weg durch das Tal ist zugleich eine Alternative zum „Eselsweg“ und „Kutschenweg“ für einen Aufstieg zum Drachenfels.
Zur Belebung des Fremdenverkehrs wurde der durch das Tal führende Weg auf Initiative des damaligen Bürgermeisters August Mirbach und mit den Spenden Königswinterer Bürger bis 1861 zu einer als „schattig und romantisch“ beschriebenen Promenade ausgebaut und zugleich „Nachtigallental“ benannt.
Ein unbefestigter Fußweg führt durch ein kleines Tal, das der Mennesbach eingeschnitten hat. Der dichte Baumbestand im Nachtigallental ermöglicht auch im Sommer einen zumeist angenehmen und kühlen Aufstieg. Ein Denkmal im unteren Bereich des Nachtigallentals erinnert an Willi Ostermann (1876 - 1936), den rheinischen Sänger und Komponisten. Zu finden ist auch ein in den Berg eingelassener Kühlkeller des Winzervereins aus dem Jahre 1867 mit einem kleinen gestalteten Rundbogentor.
Am Ende des Nachtigallentals angekommen führt ein Rundweg in die Baumallee in Richtung Milchhäuschen. Eine andere Wanderroute führt an der Drachenburg vorbei hoch zum Drachenfels.
Hölle
Auch die große „Hölle“, ein angrenzendes Gebiet zwischen Nachtigallental und Wintermühlenhof, wird von einem Wanderweg durchzogen. Früher diente der Weg zur Abfuhr von Gesteinen. Heute bildet er einen bis zu 20 Meter tiefen Einschnitt in das Tuffgestein.