Nachtigallental im Siebengebirge
Das Nachtigallental führt von der Altstadt in Königswinter ins Siebengebirge hinauf. Der Weg durch das Tal ist zugleich eine Alternative zum „Eselsweg“ und „Kutschenweg“ für einen Aufstieg zum Drachenfels.
Zur Belebung des Fremdenverkehrs wurde der durch das Tal führende Weg auf Initiative des damaligen Bürgermeisters August Mirbach und mit den Spenden Königswinterer Bürger bis 1861 zu einer als „schattig und romantisch“ beschriebenen Promenade ausgebaut und zugleich „Nachtigallental“ benannt.
Ein unbefestigter Fußweg führt durch ein kleines Tal, das der Mennesbach eingeschnitten hat. Der dichte Baumbestand im Nachtigallental ermöglicht auch im Sommer einen zumeist angenehmen und kühlen Aufstieg.
Im Wegeverlauf ist gleich zu Beginn ein „Altartisch“ erhalten geblieben, der für einen Waldgottesdienst am 28. Juni 1925 zur „Jahrtausendfeier der Rheinlande“ aufgestellt wurde. Ein Denkmal im unteren Bereich des Nachtigallentals erinnert an Willi Ostermann (1876 - 1936), den rheinischen Sänger und Komponisten. Zu finden ist auch ein in den Berg eingelassener Kühlkeller des Winzervereins aus dem Jahre 1867 mit einem kleinen gestalteten Rundbogentor.
Am Ende des Nachtigallentals angekommen führt ein Rundweg in die Baumallee in Richtung Milchhäuschen. Von dort führt ein Wanderweg weiter am Schallenberg, Geisberg und Jungfernhart sowie einem Trachytbruch vorbei bis zur Margarethenhöhe.
Eine andere Wanderroute führt an der Drachenburg vorbei und über den Eselsweg hoch zum Drachenfels.
Hölle
Auch die große „Hölle“, ein angrenzendes Gebiet zwischen Nachtigallental und Wintermühlenhof, wird von einem Wanderweg durchzogen. Früher diente der Weg zur Abfuhr von Gesteinen. Heute gibt es einen sehenswerten und bis zu 20 Meter tiefen Einschnitt in das Tuffgestein zu entdecken.